本·史提勒除了在表演、製作和編劇方面的多才多藝外，在電影和電視導演方面也取得了長足的進步。自 20 世紀 90 年代初以來，斯蒂勒執導了許多項目，包括 Dan Erickson 廣受好評的系列劇《Severance》中的著名劇集。
史提勒的導演作品多種多樣，包括《本·史提勒秀》等熱門電視劇以及懸疑迷你影集《丹尼莫拉大逃亡》。他也拍攝過多部長片，經常在導演的同時擔任主演。以下是一些出色的電影，突顯了本·史提勒作為導演和演員的雙重角色。
1 電纜工
黑色喜劇驚悚片
- 由賈德·阿帕圖、安德魯·利希特和傑弗裡·A·穆勒製作
- 索尼影視發行
《電纜工》由金凱瑞 (Jim Carrey) 飾演厄尼「奇普」道格拉斯 (Ernie “Chip”Douglas)，一位古怪的電纜安裝工，他對馬修布羅德里克 (Matthew Broderick) 扮演的史蒂文科瓦奇 (Steven Kovacs) 過於依賴。在最近的分手後，史蒂文無意中邀請奇普進入他的生活，導致了一系列越來越侵擾的遭遇。這部電影探討了痴迷和社會界限的主題，最終在奇普綁架史蒂文的前女友羅賓時達到了戲劇性的高潮。
儘管金凱瑞 (Jim Carrey) 明星光環十足，但該片的票房表現卻不盡如人意，僅獲得 1 億美元左右的票房收入。該劇最初褒貶不一的評價源自於其較為陰暗的基調，這與凱瑞典型的喜劇角色不同。然而隨著時間的推移，這個角色收穫了一群狂熱追隨者，而凱瑞本人也非常欣賞這個角色帶來的獨特挑戰。回顧這部電影的反響，斯蒂勒認為它的影響是一種學習經歷，他表示：“之後，當我做了一些受到好評的事情時，我總會意識到，這並不意味著項目本身更好或更壞。”
史提勒還在劇中出演了一個配角，扮演一對雙胞胎童星中的一位，捲入了一場引起媒體轟動的虛構謀殺案審判。
2 現實的殘酷
一部X世代的戲劇
- 由丹尼·德維托和邁克爾·沙姆伯格製作
- 環球影業發行
《現實的殘酷》是史提勒早期的導演計畫之一，故事圍繞在薇諾娜·瑞德飾演的大學畢業生蕾萊娜·皮爾斯展開，以紀錄片的形式記錄了她的生活和她朋友的掙扎。當萊萊娜在事業和對兩個不同的男人——詩意的音樂家特洛伊和務實而膚淺的邁克爾——的感情之間徘徊時，她發現自己處在了一個十字路口，這反映了 X 一代所面臨的壓力。
這部電影以獨特的方式融合了幽默和真摯的情感，植根於日常的掙扎，使其在史提勒的其他作品中脫穎而出。萊萊娜 (Lelaina) 生活中的衝突是對年輕人複雜性的貼切評論。
3. 《超級名模》
對時尚產業的諷刺
- 由史考特·魯丁、班·史提勒和史都華·康菲爾德製作
- 派拉蒙影業發行
《超級名模》講述了史提勒飾演的男模德里克祖蘭德 (Derek Zoolander) 如何應對來自更新、更受歡迎的競爭對手的威脅。本片巧妙地諷刺了時尚界的荒誕不經，突顯了德瑞克無意中參與暗殺馬來西亞總理的陰謀。該劇以喜劇的視角批判了明星文化的虛榮、膚淺。
儘管最初對這部電影的評價褒貶不一，但其另類的幽默和標誌性的台詞卻使其一直受到人們的喜愛，成為喜劇類型中一部永恆的作品。
4. 《白日夢想家》
從負面到正面
- 由小塞繆爾·高德溫、約翰·高德溫、斯圖爾特·康菲爾德和本·斯蒂勒製作
- 二十世紀福斯發行
2013 年改編的《白日夢想家》將主角改造為雜誌社員工，不情願地踏上尋找遺失照片的冒險之旅。這個更新版本巧妙地編織了幻想和現實的元素，展示了沃爾特從一個膽小的夢想家成長為一個更勇敢、更自信的人。在他的旅途中，他不僅尋求難以捉摸的負面事物，還尋求與同事謝麗爾 (Cheryl) 的聯繫。
史提勒的執導和表演凸顯了平凡生活與非凡抱負之間的平衡，揭示了一個關於自我發現的溫馨故事。
5. 熱帶驚雷
一部經典卻又備受爭議的好萊塢諷刺片
- 由 Stuart Cornfield、Ben Stiller 和 Eric McLeod 製作
- 由夢工廠影業和派拉蒙影業發行
《熱帶驚雷》是一部對好萊塢的諷刺影片，由本·史提勒飾演塔格·斯比德曼，一位過氣的動作明星，在參加叢林中一場混亂的拍攝時遭遇個人危機。這部電影以喜劇而又批判的方式探索了身份和代表性的主題，其中包括種族描繪等有爭議的元素。
儘管因大膽的選擇而受到批評，史提勒仍然堅持支持這部電影，並聲稱它是一部深刻的批評，而不是對其更具挑釁性元素的認可。圍繞其內容的持續討論凸顯了好萊塢關於種族和代表性的不斷發展的對話。
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