ビーナスとセリーナ・ウィリアムズの父リチャード・ウィリアムズはかつてシュテフィ・グラフが娘たちよりもお気に入りの選手だったと語った。
1999年、ドイツ人選手はフロリダ州キービスケーンで行われたリプトン選手権（現在はマイアミオープンとして知られる）の準決勝でビーナス・ウィリアムズと対戦した。アメリカ人選手は6-2、6-4で勝利し、もう一方の準決勝でマルティナ・ヒンギスを破った妹のセリーナ・ウィリアムズとのタイトル対決を設定した。
リチャード・ウィリアムズは試合後記者団にインタビューし、娘がグラフとヒンギスに勝ったことについてどう思うか尋ねられた。彼は、シュテフィ・グラフがお気に入りの選手で、娘が2位と3位だと答えた。ウィリアムズは、このドイツ人選手をあれほど賞賛したのは、他の選手たちが自分の意見ではなかった時期に彼女がツアーを担ったからだ、と語った。
「実際、シュテフィ・グラフはツアーで私のお気に入りの選手で、ビーナスとセレナは2番目と3番目になるでしょう。私はどの選手よりもシュテフィ・グラフを尊敬しています。私がシュテフィ・グラフをとても尊敬している理由は、他の選手がそこにいないとき、シュテフィ・グラフがそこにいたからです」とウィリアムズは語った。
「私が知る限り、シュテフィ・グラフはWTA、ツアー、そして他の全員を背負って素晴らしい仕事をしてくれました。私は娘がシュテフィ・グラフに勝つところを見たいと思っていましたが、私もシュテフィが勝つことを望んでいたと思います。でも本当はヴィーナスが勝つところを見たかったんです。シュテフィ・グラフは私のお気に入りの選手だ」と彼は付け加えた。
シュテフィ・グラフはキャリアの中でビーナス・ウィリアムズとセリーナ・ウィリアムズの両方と対戦した
シュテフィ・グラフはキャリアの後期にビーナスとセリーナ・ウィリアムズの両方と対戦した。
彼女はビーナス・ウィリアムズと5度対戦しており、その最初の試合は1996年のロサンゼルスだった。グラフは試合に6-4、6-4で勝利し、3年後のシドニーでの準々決勝で再びアメリカ人を破った。ビーナス・ウィリアムズは、キービスケーンでの前述の準決勝を含む、彼女とグラフの次の2試合で勝利した。
両者が最後に対戦したのはその年のウィンブルドン選手権準々決勝で、ドイツ人が6-2、3-6、6-4で勝利した。
グラフがセリーナ・ウィリアムズと対戦したのは2度だけで、いずれも1999年に対戦した。両者の初対戦はシドニーでのラウンド16で、ドイツ人がアメリカ人を6-2、3-6、7-5で破った。両者の2度目の対戦はインディアンウェルズで行われたエバートカップ（現在はBNPパリバオープンとして知られる）の決勝であり、今回はウィリアムズが6-3、3-6、7-5で勝利した。
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